Marshall, il classico americano di mezz'età a pezzi: un uomo solitario, un lavoro precario, un matrimonio fallito con una moglie infedele alle spalle. Dopo sei anni senza una donna, frustrato e pieno di paranoie, sta vivendo la sua piccola apocalisse personale. L'ultima speranza è un “appuntamento al buio” combinato dagli amici. Marshall incontra Natalie, bella e infelice 39enne, anche lei col suo fardello di problemi: una relazione precedente andata a rotoli, una lieve tendenza alla bulimia.La donna dei sogni con cui ricominciare una nuova vita? La serata prende una piega inattesa: dopo la cena Natalie viene invitata a un party e porta con sé Marshall. Ma alla festa spunta l'ex compagno di lei...